《苯甲酸催化的三组分[3+2]环加成反应合成六氢吡咯并[2,1-a]异喹啉化合物》

技术简介：

发展了一种合成六氢吡咯并[2,1-a]异喹啉化合物的新方案，以苯甲酸为催化剂，4?分子筛为添加剂，催化芳香醛、1,2,3,4-四氢异喹啉和N-取代马来酰亚胺经串联的醛胺缩合和[3+2]环加成反应，合成了一系列六氢吡咯并[2,1-a]异喹啉化合物。主要考察了催化剂、溶剂、反应时间及反应温度对产物产率的影响，最终确定在60℃下，以10mL超干甲苯为溶剂，20mol%苯甲酸为催化剂，加入250mg分子筛，以n(芳香醛)∶n(1,2,3,4-四氢异喹啉)∶n(N-取代马来酰亚胺)=1∶1.3∶1.2反应2h。产物结构经~1HNMR、~(13)CNMR和HRMS等手段表征，产物(8R,8aR,11aS,11bR)-8-(2-氯苯基)-10-甲基-5,6,8,8a,11a,11b-六氢-9H-吡咯并[3′,4′∶3,4]吡咯并[2,1-a]异喹啉-9,11(10H)-二酮空间立体结构由单晶X射线衍射确定。

研发人员：蒋少栋;江多镀;马晓明;刘建武;严生虎;张跃;